时间:2023-05-31 09:09:59
开篇:写作不仅是一种记录,更是一种创造,它让我们能够捕捉那些稍纵即逝的灵感,将它们永久地定格在纸上。下面是小编精心整理的12篇有机化合物的结构特点,希望这些内容能成为您创作过程中的良师益友,陪伴您不断探索和进步。
金属有机化合物从广义上认为是一些具有金属性质的非金属元素和碳原子连接的化合物。在金属有机化学的研究中主要分为两类,一种是通过研究金属有机化合物的合成物及其性质;另外一种研究金属有机合成化学。研究金属有机物合成物,主要是通过一系列的化学和物理方法来合成金属有机物,并且研究其化学和物理性质,从而探究这些化合物在高分子材料中的相关应用。金属有机合成化学是通过采取一系列的方法来研究,金属化合物如何在合成其它化合物的过程中得到更好的应用。可以通过一定的方法来得到相关的配体,促进物质的合成;但是其主要目的还是为了研究金属有机化合物在物质合成中的作用。金属有机化学综合了多种学科的优势,包含了无机化学、有机化学、材料学、晶体学等多种学科。特别是金属有机化学中研究不对称有机合成的过程中,具有重要的基础性作用,而且对于现代有机化学研究具有重要的意义。
1)利用已知的金属有机化合物的反应来研究新的化合物的合成。
现在已经比较熟悉的金属有机化学的反应有双取代、三取代烯烃;炔烃-α,β-不饱和羧基化合物的偶联串联反应;亚胺烷基反应;1,3-双烯等的立体合成以及四异丙氧基钛的促进还原烯化反应。其中炔烃-α,β-不饱和羧基化合物的偶联串联反应是由我国独立研究发现的金属有机反应,而且这一反应的发现有些的解决了猝灭C-Pb键。双取代、三取代烯烃和1,3-双烯等的立体合成主要是通过以硒等化合物的价键结构,以及金属有机化合物的基元反应为基础,同时也结合了新的有机合成的方法,将金属原子或者其它类金属原子导入到烯基硒化合物中,而后形成碳碳连接的双官能团试剂,并且在过渡金属的催化作用性发生偶联反应,发展了多种双取代、三取代烯烃等。这一理论方法一在多种模式下的风雨中,用来合成各种不同性质的烯烃。亚胺烷基反应在我国的有机化学研究中发展比较快,目前已经开发了多个亚胺丙烯基化反应。四异丙氧基钛和三苯膦可以促进还原烯炔反应,可以合成三氟甲基-(E)-烯丙醇。这些相关的金属有机化学反应在我国的金属化学研究中取得了明显的进展,而且促进了金属有机化学交叉学科的发展。
2)对金属有机化学反应规律的研究。
在金属有机化学的研究中,逐渐发现了金属有机化合物在双等瓣置换以及加合等瓣置换等化合物中的选择性合成。这是金属有机化学规律研究中的最具代表性的反应,通过研究金属有机化合物在单等瓣置换反应的基础上,发现了桥连双环戊二烯基双金属络负离子可以同时和两分子簇方式等瓣置换反应。
二、金属有机化学的应用分析
1)金属有机化学气相沉积技术的应用。
金属有机化学气相沉积是将容易在低温下挥发的金属有机化合物作为前驱,并且在预加热衬底表面下发生氧化或者还原反应有机分解等而最终制造出成品或者薄膜的技术。金属有机化学气相沉积技术和传统的化学沉积方法相比,其沉积温度更低,而且能够在物质的表面下形成不同的薄膜,在金属氧化物、半导体元件中等薄膜材料的研究中得到了广泛的应用。金属有机化学气相沉积反应是一种非平衡状态下的反应,外延层的生长速度和组织充分受到了温度、金属有机前躯体浓度有机基体表面的状况等因素的影响。金属有机前躯体作为反应中的重要物质,主要是有金属卤化物、金属氢化物、金属有机化合物组成。金属有机化合物和其它的金属化合物相比在沉积温度、毒性等方面具有一系列的优势,而且大部分金属化合物都属于容易挥发的液体或者固体,容易进入到反应室中。作为金属有机化合物的前躯体,应当具备相关的特点,例如在室温下的化学现在稳定,而且蒸发的温度低,蒸发的速度比较稳定,分解的温度低而且沉积速率容易控制等;高沉积率可以应用到沉积厚度比较大的涂层,沉积速度低的可以应用到半导体薄膜的沉积中。同时在沉积的过程中对环境没有污染,不会产生其它的杂质,而且不易自燃爆炸等。金属有机化学气相沉积技术作为气相外延的一种,逐渐成为半导体化合物材料气相外延生长的重要技术手段。
2)含碳硼烷金属有机化学的研究和应用。
硼作为形成多种类化合物中的类金属元素,可以形成碳硼烷、金属碳硼烷等多种化合物。近年来金属碳硼烷化学的研究不断的深入,人们对于金属碳硼烷的性质也有了更多的了解。碳硼烷分子对于光、热、氧化剂以及酸等的稳定性比较强,而且其功能比较优异,可以用来作为改变材料的性质。还有碳硼烷基的聚合物材料可以用来作为陶瓷前躯体、基体树脂、碳/碳复合材料等,可以作为材料表面的涂层来提高耐热和耐氧化性。金属碳硼烷多层结构还可以用来开发具有光学、电磁性质的新材料,用来作为数据才存储和恢复等。通过将碳硼烷结构引入到药物分子中,可以借用硼中子来治疗癌症等。
三、结束语
摘要:介绍了高中有机化学的知识体系,以及对学生学习有机化学的能力要求.关键词:知识体系;有机化学;能力要求高中学生在学习有机化学时,要了解有机化学的知识体系和特点,需要具备一些特殊的能力要求,一些区别于无机化学的方法.
一、高中有机化学的知识体系
高中有机化学知识建构在学生已有知识和经验之上.从内容上看,九年级化学出现了煤和石油、天然气、乙醇、蛋白质、糖类、油脂和有机合成材料的相关知识.让学生知道一些基本的常识,了解有机化合物特点,为高中《化学2》中有机化学和《有机化学基础》的学习奠定了基础,符合认知规律,体现了课程标准提出的“认知性学习目标”、“技能性学习目标”、“体验性学习目标”的水平从低到高的要求.有机化合物的组成与结构有机物的结构、分类和命名是学习有机化学的基础.确定有机物的组成和结构时,教材介绍了科学家及现代化学中常用的一些方法.有机物结构的介绍并没有涉及具体的有机化合物,重点放在系统的、较抽象、具有规律性的有机化学基本知识上,如有机物中碳原子的成键方式、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等.有机化合物的性质与反应结构决定性质,有机化学中,官能团决定了有机化合物的类别和化学性质.教材中介绍有机物的性质和反应时,均是通过典型物质的性质来归纳、演绎具有相同官能团的同一类别的物质的性质和反应.也是在学习有机物性质的同时认识了基本的有机反应类型:取代、加成、氧化、加聚、缩聚等.有机化合物的合成与应用教材在介绍完有机物的性质之后,紧接着出现了有机物的合成.从简单的由乙烯合成乙酸乙酯,再到稍微复杂的有机物的合成.对学生而言,合成时要考虑到选料的选择,经历的过程,还要综合考虑需要的条件.当然学生学习有机物的合成和应用还能更直接的体会到有机化学的价值,可以更好的服务和造福人类.
二、高中有机化学的知识体系的特点
组成与结构的复杂性和无机物相比,有机物数目众多,其原因是:①有机物组成丰富.不同的有机物中,碳原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个.很多有机物不仅含有碳、氢元素,还含有S、O、N、P、Cl、Br等元素.②有机物结构多样性.首先,碳原子的成键方式多样;其次,有机物存在同分异构现象.分类与表征的困难性有机化合物的反应主要是官能团发生变化,官能团是对有机物分类的依据之一.然而,很多有机物拥有两个或两个以上的官能团,此时,对它们进行分类就显得比较复杂.此外,描述有机物可以采用多种方法.有结构式、结构简式、键线式等.有机物还可以直接用分子式、最简式、电子式表示,也用比例模型和球棍模型表示其空间构型.性质与反应的丰富性有机物在发生反应时,分子的各部分可能都受影响,使得有机反应就变得非常复杂.具体体现为:①副反应很多.由于有机物的分子中各部分相互影响,就使得反应并不限定在分子某一特定部位发生,往往并不是按照某一个反应定量进行,常常会多种反应同时进行.②反应条件影响大.反应条件的变更往往会产生完全不同的产物,有机化学反应的条件控制就显得更为重要.③不同官能团之间相互影响.很多有机物往往含有多个官能团,而官能团的不同决定了性质的不同,所以很多有机物在与另一种物质反应时往往会发生多重反应.合成与应用的多样性不同的官能团性质不同,转化的方式也不同,有机物的合成有时就会出现多种选择.比如:由乙烯合成乙酸乙酯,最终是乙醇和乙酸发生酯化反应得到,乙醇来自乙烯先与水的加成,乙酸则可以有多种路线合成:可以先由乙醇催化氧化到乙醛,乙醛再氧化到乙酸;也可以由乙烯氧化到乙醛,乙醛再氧化到乙酸;还可以乙烯直接氧化到乙酸.
三、高中生学习有机化学的能力要求
有机化学自身独有的知识体系和研究方法体系,对学生提出了学习有机化学的能力要求,它需要学生在学习过程中将有机化学知识组织结构化,需要学生充分掌握科学的思维方法.有机化学知识的组织结构化有机物总类繁多,建构系统而全面的知识体系会帮助学生更轻松地学习有机化学.“结构决定性质”在有机化学别明显.因而,有机知识就构成了以官能团为线索的有机化合物知识体系,以官能团为主线,将有机知识串成一个整体,形成一个网络.信息的获取和转化能力学生解决具体的有机化学问题时,要能够获得信息,将信息及时的转换加工.例如,A是一种含C、H、O三种元素的有机化合物,已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量为8.82%;A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应.学生读到这道题目时要能够捕捉到里面的信息:①元素的质量分数,②一个官能团,③能发生酯化反应,④不能消去.得到这些信息后要能够及时把他们转换成更具体的内容:①n(C)∶n(H)∶n(O)=5∶12∶4,②一个官能团为-OH,③没有邻位C或者邻位C上没有氢得到这些信息后再写出A的结构就显得易如反掌.因而,学生要很好的解决有机问题,准确而全面的获取信息并将信息进行转换加工是必备的基本能力.深刻而全面的思维能力有机化学中有一大问题就是有机合成,在完成有机合成时会根据题目的不同灵活采取不同的思维方法:正向思维、逆向思维、正向和逆向相结合的思维.相对而言,逆向思维使用得更为普遍和频繁,往往从目标产物开始分析,按照“目标产物中间产物1中间产物2…原料”的顺序确定合成路线.综上,灵活深刻的思维能力是学生学好有机化学必不可少的能力.
作者:侯建凤 单位:江苏省大港中学
关键词:有机化合物;结构;教学设计;反思
文章编号:1008-0546(2014)03-0053-03 中图分类号:G633.8 文献标识码:B
这节课是笔者于2013年10月23日上午在苏州市第五中学高二(6)班上的一节“研讨课”,恰逢苏州市教育科学研究院每年一次的“课改展示”活动与苏州市第五中学举行的“与名师共成长”活动联合举行之际。这节课也是根据笔者主持的江苏省中小学教学研究立项课题——“‘阅读-探讨-应用-反思’课堂教学模式研究”的实践尝试之一。
一、教学策划
笔者在开课所借班前一天调研听过课,学生刚学完选修3《物质结构与性质》模块,第二天该班学生就要学新的选修5模块《有机化学基础》了。因为事先笔者确定的课题就是《有机物化合物的结构》,因此备课的思路和重点从知识点层面主要围绕碳原子的成键特点组织教学,从课型角度也可以算作新授课中的“复习”课,主要复习与有机化合物关系密切的几种非金属元素如碳、氢、氧、氮和卤素等原子的核外电子排布式、电子式及结合时的键型分析。其实就是有所侧重地复习和检验学生对《物质结构与性质》模块中原子结构知识的掌握程度,从而初步引入对有机化合物学习的认识与方法。
1. 课型
新授课,讲练结合型:采取边讲、学生边练和师生讨论的方法教学。
2. 依据
教育部制订的《普通高中化学课程标准(实验)》、《2013年江苏省普通高中学业水平测试(化学选修科目)说明》、江苏教育出版社出版的课程标准实验教科书《有机化学基础》专题1和专题2的第一单元的课文内容[1]和《物质结构与性质》专题4第一单元的课文内容[2]。
3. 目标
以复现回顾原有知识点为载体,以课堂即时练习为探讨过程,以猜想和质疑等手法为激趣、激情,以达到融合三维教学目标的目的。
(1)了解原子核外电子的运动状态。[3]
(2)了解原子结构的构造原理,知道原子核外电子的能级分布,能用电子排布式表示常见元素(1~36号)原子核外电子的排布。
(3)知道原子核外电子在一定条件下会发生跃迁,拓展碳原子最外层电子轨道表示式。
(4)知道共价键的主要类型σ键和π键,能用键能、键角等说明简单分子的某些性质。
(5)认识共价分子结构的多样性和复杂性,能根据有关理论判断简单分子或离子的构型。
(6)知道常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
(7)认识化学科学及其重大成果对人类社会发展的作用,初步形成科学、技术、社会、环境之间和谐、可持续发展的科学发展观。[4]
(8)能用正确的化学语言表达化学问题解决的过程和结果,并做出解释。
(9)了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。知道有机化合物中碳的成键特征。
二、教学过程
1. 引子
对于新模块教材的专题1“认识有机化合物”,笔者采取让学生当堂浏览课文的标题或关键词的“掠过”方式,引导学生阅读教材有关人们发现有机物的种数的激增变化和有机化学科学在药物、生命和信息三大领域的发展与贡献,笔者鼓励学生“有志于这三大领域的化学研究还可以做出更大贡献!”快速带过了第一单元“有机化学的发展”;再用提问学生“科学家研究有机化学的哪些方面?”,并让学生通过阅读和讨论回答出三个关键词“组成、结构和反应”,“掠过”了第二单元。结束专题1仅仅用了约4分钟。
这一部分教学活动主要是“阅读—探讨”。
2. 转承
笔者用“物质的性质不仅仅是由结构决定的,组成也能决定物质的性质”开始进入专题2的教学,笔者让学生阅读和思考教材第二单元的第三句话:“组成上的差别是造成有机化合物性质差异的重要因素之一”。如果说研究有机物组成是宏观层面的话,那么决定有机化合物组成的中心元素碳,其原子在有机化合物分子如何结合的,就是“点位”层面的研究,就属于结构问题了。俗话说“打蛇要打七寸”!研究有机物的结构就是要研究构成有机分子碳骨架的关键原子即碳原子的成键特点,课文用“特点”一词,而不是用“特征”,笔者以为更强调了微观原子层面的“点位”成键效应。而本节课的重点教学内容是专题2“有机物的结构与分类”第一单元“有机化合物的结构”中的“有机物中碳原子的成键特点”。
这时笔者布置每一位学生都要在课前发给他们的白纸(8K)上做课堂练习。
练习1: 写出碳、氢、氧、氮和卤素(以X代表)原子的电子式。
全体学生认真书写的同时,笔者随机请了2位学生代表到讲台前在黑板上板演,问题在于碳、氮原子有了2对孤对电子,氧原子有了3对孤对电子的电子式,然后笔者再一一点评。一边分析,一边探讨了电子式书写中单电子和孤对电子的表达方法与原因。为碳原子的四价及其价电子排布式和轨道表示式打下“伏笔”。
这一部分教学活动是“阅读—探讨—应用—反思”。
3. 侧重
点评练习1后,笔者随即趁热打铁让学生做:
练习2:书写碳、氧、氮三种原子的“最外层”电子排布式。
短周期元素原子的最外层电子排布式即价电子排布式,对于长周期的过渡族元素原子就是“电子排布式”,这样一种书写表达方式进一步从结构和电子能级的角度诠释了这三种元素化合价或成键的本源。笔者也随机请了3位学生上台板演,其中碳、氮2种原子的最外层电子排布式漏写2s2亚层电子排布式,并指出和补充。
然后,笔者边讲解边布置全体学生跟着板书模仿以下练习,没有再请学生上台。
练习3: 写出碳原子的最外层电子轨道表示式。
笔者以短线代替原子轨道的方框,并且从基态到激发态再到杂化后的轨道能级降低且平行,未杂化的仍是独立的p轨道,从而为以下课堂练习做好了准备。这样的表达形式是学生用课本上没有的[5]。
练习4: 碳原子之间的成键方式。
这时将碳原子的四价形式从全部的形成sp3杂化的四面体型的单键,笔者用副板书解释了二氯甲烷不存在同分异构体的原因:非平面90°键角,而是呈四面体型结构的原因。再到sp2杂化的碳碳双键或sp杂化的碳碳三键,分别存在可旋转的σ键和不可旋转的π键,其空间构型分别是平面型和直线型。考虑到这部分内容已经是课本上“拓展视野”里的内容,加上生源学力基础的原因,有关s、p轨道以及3种s与p的杂化轨道电子云伸展方向笔者都没有提及。
这一部分教学活动也是“阅读—探讨—应用—反思”。
4. 发散
有了以上练习2、3和4的基础,笔者又布置了以下碳原子与其它非金属原子的成键形式的讨论。这时笔者略带了一下碳原子与金属的结合比较复杂,如碳-60“巴基球”分子笼里如果关着一个金属原子(有可能是放射性金属元素原子),这样金属的性质的发挥是否可以想象成类似“缓释胶”的作用,然后笔者话锋一转说:这很可能是“瞎猜”,但科学应允许不成熟“猜想”的存在……
练习5: 写出碳原子分别与氢、氧、氮和卤素原子的成键表达式。
班上所有学生都一边思考、讨论,一边书写……这样的练习有拓展了。每个氢、卤素原子分别与1个碳原子只能形成1根单键;而每个氧原子可形成2根单键,或形成碳氧双键;每个氮原子可分别与1碳原子形成单键、双键或三键。这又是对教材内容处理上的“二度创作”。
这一部分教学活动是“探讨—应用—反思”。
5. 收尾
为了检查和“同喻”,笔者随机请了一位学生上台书写1个碳原子与1个氮原子连接表达式,他写出了单、双和三键三种不同的结构表达式,笔者予以高度赞扬。接着笔者又板书了“楔形式”,说明有机分子内共价键的虚线、细实线和粗实线在空间构型层面的含义。下课铃响起……
这一部分教学活动是“应用—拓展”。
三、教学反思
1. “三无”特色
本节课上笔者的教学组织的行为动词是阅读与交流、讨论、板演、练习等,并针对生源实际,设计练习、探讨和板书的内容要精炼、简单和清晰。主要体现了以下“三无”特色:
(1)无“学案”的空白纸的课堂即时练习是对现成的固化、详尽的“导学案”潮流的逆动。
(2)无实验的纯理论内容的教学也可以开展科学探究和科学假想或猜想。
(3)无荧屏的单纯的板书体现核心知识的系统性、独特性和可读性。板书不是可有可无的点缀,也不是教材标题的简单重复。
2. 师生反馈
(1)观摩教师课后点评:①原生态;②低起点;③析到位。
(2)学生课堂练习分析:笔者对复杂、详尽的“导学案”对学生自主学习究竟有何帮助持保留意见。因此笔者没有使用“导学案”,而是课前发给学生一张白纸。该班共30位学生在笔者上课时用白纸做了课堂练习(或笔记),课后批阅统计分析成excel表以及作业再发还任课老师和学生。
经统计有7个学生(占23.3%)只对1个练习;有9个学生(占30.0%)只对2个练习;有8个学生(占26.7%)对3个练习;只有3个学生(占10.0%)对4个练习;只有3个学生(占10.0%)做对全部练习。
3.自我批判
课堂教学往往是一门遗憾的艺术。教研员虽然来自一线,但毕竟不再按周课表上课了。所以教研员上公开课仅是“研究课”或“试验课”,说白了就是供老师们批判的课,而不是所谓的“示范课”(我院领导语)。因为在课堂节奏的把握、对学生的了解程度和教学组织管理等方面,教研员肯定不如一线老师的。自我检讨本节课存在以下问题:
(1)语言层面:口头禅“那么”出现频次较多,语言不够精练。
(2)板书层面:
① 学生在练习1中氮原子电子式写了2对孤队电子,笔者打了“对勾”,尽管后来在学生书写符号的上方有正确符号板书,但又擦除,却仍然保留了不太完美的符号。
② 笔者在课临近结束时,匆匆板书碳原子与氮原子成单键的“楔形式”,将碳与氮之间用虚线连,对于氮原子的剩余2根键是以细、粗实线或虚线书写带来不确定的困惑。
(3)教法层面:
① 仍旧比较“传统”——粉笔板书和讲授式为主,没有使用现代媒体技术。
② 来不及讲有机化合物分子内碳原子骨架连接方式:碳链、碳环或链环混搭等,时间不够紧凑、比较拖沓。
③ 笔者有意识没安排让学生用结构模型搭建典型的有机分子,显得学生活动不够多元。
参考文献
[1] 王祖浩主编. 普通高中课程标准实验教科书. 有机化学基础[M]. 南京:江苏教育出版社,2009:2~21
[2] 王祖浩主编. 普通高中课程标准实验教科书物质结构与性质[M]. 南京:江苏教育出版社,2009:66
[3] 中华人民共和国教育部制定. 普通高中化学课程标准(实验)[S]. 北京:人民教育出版社,2003:20~26
关键词:有机化学;命名IUPAC
文章编号:1005-6629(2007)05-0058-02中图分类号:G633.8 文献标识码:E
在化学史上,第一个成功的化学命名系统,是从1787年Lavoisier等人的《化学命名法(methode de nomenclature chimique)》开始的,在书中氢和氧被赋予了现代名称,另外一些重要的化合物如硫酸、磷酸、碳酸及其盐类也给出了系统命名。不过这里的方法仅适用于无机化合物,直到1830年才出现了对有机化合物的命名,如Berzelins、Liebig和Wohler等人提出的苯甲酰氯和碘乙烷等化合物的名称[1]。
由于有机化合物结构复杂以及同分异构现象的存在,命名远比无机化合物要复杂得多,另外许多有机化合物还有叫法不一的各种俗名。当有机化合物的数量越来越庞大时,建立国际上统一的命名系统就显得非常重要和必要了。
有机化学系统命名的工作始于1889年,国际化学命名委员会(International Commission of Chemical Nomenclature)成立。这个委员会在1892年邀请了当时欧洲34位著名的化学家在瑞士的日内瓦进行讨论,制定了被称为“日内瓦规则”的51个命名规则,其中包括现在还在使用的von Baeyer提出的二环桥环化合物的命名和以ene表示烯键的建议。这是有机化学命名史上一个重要的里程碑,会上所提出的命名规则是以法文记载的,仅有一个简短的英文摘要。
1911年国际化学会联合会(International Association of Chemistry Societies)成立,继续开展有机化学命名方面的工作。1914年第一次世界大战爆发,国际化学会联合会的工作陷于停顿。1919年国际化学会联合会改组为国际纯化学与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry),简称为IUPAC,隶属于它的有机化学命名改革委员会(Commission for the Reform of the Nomenclature of Organic Chemistry)1923年恢复了命名工作。
1930年在比利时的列日举行会议,对“日内瓦规则”进行了修订和补充,确定了被称为“列日规则”的68条命名规则。关于羧酸的命名规定保留的命名规则,当对有些酸按此规则不便命名时,可以把羧基作为取代基来考虑,羧酸的名称是在烃名后加上后缀carboxylic acid而成。对有支链的烃类规定作为直链烃的衍生物,名称由最长的碳链加上侧链的名称而成,当选择最长碳链做主链有几种可能时,以带最多支链的碳链为主链。带官能团的化合物,规定仅含一个官能团的化合物主链应包括官能团,含有几个相同的官能团的化合物则主链应是包括最大数目的官能团;对含有不同官能团的化合物,建议以主要官能团作词尾,其它官能团则以适当的前缀表示;在基团或前缀的排列顺序上,Patterson和Curran主张按字母顺序排列,而不是按传统的以基团的复杂程度排列。规定饱和烃的词尾用ane;炔烃的词尾由日内瓦规则中的ine改为 yne[2]。列日会议的命名原则是有机化学命名中的一个明显的进步。
在第二次世界大战期间一切工作又被迫停止了。IUPAC的有机化学专业委员会下设有机化学命名工作委员会,1949年以后在有机化合物命名方面继续作了大量的工作,先后编辑出版了《有机化学命名法》的A、B、C、D、E、F、H各部。采纳了Verkade的建议,统一使用英文来命名。
IUPAC于1979年出版了《有机化学命名法》第三版,将A、B、C、D、E、F及H部汇集成为一册。针对研究中进一步发展出现的一些新情况,又在1993年出版了《IUPAC有机化合物命名指南(A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds)》作为《有机化学命名法》的补充。1993年IUPAC推荐的指南和1979年的命名方法的主要内容,由IUPAC授权公布在Advanced Chemistry Development, Inc.的网站上,查阅时可以访问:省略/iupac/nomenclature。
IUPAC规则并不是现在使用的唯一的命名系统,美国化学文摘(Chemical Abstracts)收录了全世界主要科学期刊中与化学有关的论文摘要,因此化学文摘及其索引对化学工作者无疑是非常重要的,多年来化学文摘的命名系统和IUPAC系统非常相似,但是近年来化学知识的信息迅速递增,这就要求化学文摘修改它的命名方法,使其索引能更加适应计算机检索的要求。这意味着可能的话一个化合物只能对应着一个化学文摘名称,但如此一来化学文摘名称和IUPAC名称可能就有所不同了。
十九世纪以来,化学发展很快,从而产生了不计其数越来越复杂的新名词。中国的化学研究较西方起步晚,势必要以翻译西方文献作为基础,中文又有着与西方文字不同的特点,因而就有了创立中文命名系统的要求。在1912年以前,就已经有了虞和钦的《中国有机化学命名》、李景镐的《有机化学命名例》等,但都未能得到普及。
1932年5月,国立编译馆成立,便开始着手整理化学名词,聘请郑贞文主持此项工作,郑贞文根据他多年对化学译名研究的成果并参考各方意见,编纂成了《化学命名原则》一书,于1933年6月出版,是国立编译馆最早出现的科学名词专著[3]。
在《化学命名原则》中确定了烃类的名称,把碳键饱和的称为“烷”,意思是“完满”,不饱和双键的称为“烯”,意思是“稀少”,对于不饱和三键的化合物称为“炔”,意思是“缺乏”。并根据中文的特点,对10个碳原子以内的径用天干加类名表示,超过10个碳原子的则使用中文数字,如“甲烷”、“乙烯”、“十一烷”等。对于芳香族化合物,采用了另一种完全不同的方法,每种化合物都用一个带有“草”头的字来表示,并采用了与英语接近的谐音方法,如“苯”、“萘”等[4]。
【关键词】有机化学;教学改革;构建
有机化学是高校化学系四大基础课程之一, 具有课程内容丰富, 社会应用性强等特点。当今有机化学已经广泛渗透到生命科学、材料科学、环境科学、能源科学等诸多学科领域中。人们的现代生活也处处显现出有机化学的重要地位和作用,使得高校有机化学在有限的学时与不断膨胀的课程内容之间的矛盾日益突出。既要完成教学计划、保证教学质量, 又要重视学生素质的培养和创新能力的提高, 有机化学教学改革已是日益重要。在新的有机化学教学背景下,要应对新挑战,提高教学质量的重要出路就是针对专业、课时、教学对象等变化,构建满足新形势要求的教学新模式[1]。
一、展示有机化学的魅力,体现其重要性,激发学生学习兴趣
《有机化学》 的学习由于有机物数量之大、 结构复杂、 反应式繁多且理论很抽象,学生普遍感到难掌握。 在教学过程中我们发现,部分学生的有机化学基础知识非常薄弱,学生总体知识体系层次不齐,大多数学生对有机化学的学习缺乏信心和兴趣,并且对有机化学学习的重要性认识不足。有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。人类的衣、食、住、行离不开有机物质。国防、石油化工、合成材料、医药、农药、染料、 香料、日用化学品都依赖于有机化学。生物体的组成除了水和一些无机盐外,绝大多数都是有机化合物。生物体内的新陈代谢、遗传变异都涉及到有机化合物的转变,生命过程说到底是一个有机化学问题。有机化学与生物学、物理学等学科的密切配合,预计将来在征服疾病、控制遗传、延长寿命等方面起巨大的作用。如果没有抗生素和化学药物,人的平均寿命就会缩短.让学生们充分认识有机化学的魅力,提高学习兴趣。
二、改革课程体系
课程体系改革是教学改革的核心, 也是重点和难点, 考虑学生的就业及个性发展, 在不影响整个有机化学知识的系统性和完整性的前提下, 借鉴国内一些高校的改革经验, 对有机化学的课程体系进行了调整, 建立以有机化学基础理论课为主线,以有机合成、有机波谱解析、精细有机合成和立体化学为辅线的课程网络体系, 使学生对有机化学有一个系统的全面认识,选修课程的开设使学生进一步巩固了有机化学所学的知识, 同时也拓宽了知识面, 既有利于学生就业和考研的需要, 也克服了学生“ 学一点、忘一点、学到最后剩一点” 的现象。
三、改革教学内容
21 世纪的新一代大学生, 他们思维活跃, 见多识广, 富于思考,作为一门化学基础课, 如果我们一味照本宣科, 就很容易使学生感到枯燥无味, 从而达不到好的教学效果, 因此, 我们必须对教材的内容进行系统的分类, 可以按章节顺序, 也可以分成几个专题进行讲解, 但在内容上一定要有所取舍与填补, 对于中学已涉及的知识可以一带而过, 而对于某些反应在实际生活中的应用则应添加进来,例如: 在讲醇的氧化反应时可以介绍用此反应而生产的测量人体内酒精含量的呼吸测量仪, 用来检测司机是否酒后驾车,这样便会激发学生的学习兴趣,化学的生动有趣和引人入胜之处就在于化学现象的复杂多变又如此的贴近生活, 具有强烈的实在感,21 世纪的化学又有其新特点, 即与各学科间的交叉关系进一步发展, 其中和高新技术、环境、材料, 以及生命科学的关系更加密切, 因此在教学内容的编排上, 要大胆创新, 关注前沿, 将当代科学技术的新成就、新思想和新发展及时传授给学生,为学生的创造性学习开拓思路,以满足时展的需要[2]。
四、教学手段上继承和创新并举,提高课堂教学质量
在改革教学方法的同时,要充分利用教学资源[3],应用现代教育技术,更新教育教学手段,拓宽学生思维能力,不断提高教学质量.在有机化学教学中结合教学的实际需要,我们应用多媒体技术手段辅助课堂教学,不但扩大了课堂教学容量,而且充分利用多媒体教学形象、直观的特点,增强课堂教学的表现力。使学习内容生动有趣,容易记忆和理解,同时注意发挥传统教学特有的随机、灵活、节奏感与互动性强的优势,来弥补多媒体教学课件即定性、程序化、交流少等不足。 各教师在此基础上自制多媒体课件, 拥有自我发挥的空间, 展示教师的个性和发挥教师的主导作用,同时课件可以让学生拷贝, 使学生上课时不再急于记笔记。因此有利于节省学时, 提高教学效率和质量, 缓解学时减少与教学内容日益膨胀的矛盾。但必须注意到多媒体课件只是一种教学手段, 在教学中存在既定性、程序化和交流少等缺陷, 因此在教学中仅起辅助作用, 必须发挥教师的主导性, 将传统教学特有的随机、灵活、节奏感和互动性强的特点与多媒体教学有机地结合起来, 优势互补, 才能获得较好的课堂教学效果。
五、 理解知识体系,传授学习方法
有机化合物数目庞大,种类众多,反应复杂,若不能掌握正确的学习方法,往往容易对这门学科感到望而生畏.现代有机化学的教育任务不仅是传授知识,更要教给学生学习方法,引导学生把握体系规律,加强理解提高记忆效果.学习有机化学可根据结构影响性质,性质决定用途,机理控制合成这种模式进行学习,在此基础上学会整理笔记,在笔记中把重要的化学性质进行总结。有机化合物之间不是孤立的,是可以相互转化的,只要条件允许,一类化合物可转为另一类化合物.掌握官能团间的转变关系,对于相同反应物,条件不同产物也会不同.因此,要求学生着重掌握化合物的性质及转变的条件[4]。
参考文献:
[1] 薛红艳,吴晓旭.构建有机化学目标型课堂教学模式[J],高师理科学刊,2007,27(1): 64-66.
[2] 梁开玉.有机化学教学如何面向新世纪[J],重庆工商大学学报( 自然科学版),2004,21(2): 199-202.
有机化学课程是工科院校一些专业的基础课,学习此门课程很重要。但随着教学调整,学时数在减少,针对少学时有机化学课程,我们在课程内容整合、教学手段多样化、实验内容选择等方面进行改革初探,使学生拥有会学习有机化学、学好有机化学的能力,也可以提高少学时有机化学的教学质量。
关键词
少学时;有机化学;教学改革
有机化学课程是化学类相关专业非常重要的一门基础课程。有机化学课程主要研究有机化合物来源、组成、结构、制法、性质、用途及其相关理论等问题,是许多有关学科的理论基础或技术基础。因此,学好有机化学对学习有关专业知识非常重要。
一、课程内容的革新
1.注意与高中所学相衔接
有机化学是螺旋式上升的课程,在新的课程标准中高中有机化学主要是让学习者初步掌握有机化学的基本知识,了解有机化学研究的基本方法,认识有机化学知识在日常生活和社会发展中的重要作用和意义。然而,本科有机化学则是在高中有机化学的基础之上进行一定的升华,学生得到一个完整的认识过程,使知识系统化。理论部分是在中学的基础上加以提高,在理论教学过程中,充分引用生活中常见的与有机化学相关的现象与实例,扩展和改变学生的思维,将理论与实践联系起来并应用于实践。
2.注意课程内容的取舍
有机化学发展到今天,其内容面广点深,绝不是短时间内可以掌握的和了解的,更不可能在如此少的学时内完成这一任务,这也要求我们在教学内容上采取少而精的原则,突出重点、难点,对于简单而必须了解和掌握的学生必须学会自学。从内容上分为基本理论和知识、主干内容(饱和烃、不饱和烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮,羧酸等)。基本理论包括绪论里的内容(共价键的知识、杂化理论),还有命名,异构现象,电子效应、结构和表征,基本性质等。主干内容包括各类有机化合物的化学性质。每一类化合物中必有一个特征反应,或是亲电取代、或是亲电加成,或是亲核取代,或是亲核加成,这个和官能团的结构有着密切的关系,也是这一类化合物首先要掌握的反应。其次有的一类化合物还有氧化还原反应、α-H的反应,氧化、还原等等也是必须要学会的反应。还有的一类化合物独有的反应必须要着重讲明,如卤代烃和金属镁的反应。有的还要结合所讲专业的特点将某个章节重点突出讲解,以达到学习有机化学的目的。有些知识可以略讲或留给学生自学,如物理性质、聚合反应,等等。
3.注重教材选择
教材是学生学习的重要资源,课堂学习的参照,教材的重要性不言而喻。目前,工科类有机化学教材很多,我们选用的是天津大学高鸿宾主编的《有机化学简明教程》第二版,这本书增加了一些与有机化学相关的在生产和生活方面有实用价值的内容,与专业相关性连接紧密。我们学院还自己编写了习题集《有机化学导学》,这些习题结合上课内容,对学生针对性的联系很有帮助,实际效果良好。
二、实验教学的改进
工科的有机化学实验课时也较少,所以所做实验一定要突出有机实验基本操作、有机化合物合成的基本步骤、提纯的方法,为了更好的达到实验效果,就需要在有机化学实验教学中渗透创新性能力的培养。我们将实验教材中提到的知识点逐一加以分析,选择能够包含这些知识点的连续合成实验代替原有化合物的性质操作练习,以合成产物作为下一步合成的原料,此实验方案解决了长期以来学生对有机化学实验兴趣不高的现实,学生每步的实验过程都是最终产品的一个重要组成部分,强化了有机实验过程的逻辑性,使学生主动了解实验过程,分析实验成败与得失,在过程中不仅学习了实验基本操作,更以系统的观点掌握有机化学实验的要点。任课教师要不断提高自身的教学能力,加强实验教学的研究,提高实验教学质量。理论课老师兼带实验的模式可以跟好地将理论与实践相结合,在理论课上讲授基本原理,在实验过程中教师可以引导学生自行设计更优的实验方法,使学生的创新性思维得以发展。
三、授课方法的改革
苏霍姆林斯基说过:“不能使学生参与是教师的最大过失。”这就是说,只有教学过程中多与学生互动,才能引起学生对教学内容的高度关注,才能有兴趣去关心现实问题。在课堂教学中,可以适时向学生提问,或提出问题与学生共同讨论,用启发性的语言诱导学生的思维活动,使学生根据教师讲授的线索进行独立思考,开展积极思维活动,真正成为主体。启发式教学是以充分调动学生的主观能动性为教学指导思想的教学活动,启发式教学方法是现代大学教学方法的主要特征。启发式教学强调教师在教学中最大限度地调动学生的思维和学习的自觉性,引导学生融会贯通地掌握知识、培养发现问题、分析问题、解决问题的能力。
第一,在每章开始前把该章的教学目的、重点、难点明确告诉学生。在讲授时,对重难点讲深讲透,根据有机化学的特点辩证施教。学习有机化学需要抓住以下几点并联系起来看问题。一是结构决定性质,性质反应结构。所以知道化合物的结构至关重要,也要深入并用自己的语言来理解价键理论、杂化轨道理论等重要理论。二是官能团的定义。官能团是活泼的容易发生反应的原子或基团。有机化学课本都是根据官能团分类的结果来分配成相关章节讲解的,所以每一章中官能团首当其冲会发生反应。三是有机化学反应就是旧键的断裂和新键的生成。一定要看反应的部位和有机化合物中主要的碳原子的去向。四是电子效应(诱导效应、共轭效应和场效应)、立体效应。这两个效应是以影响有机化合物的结构和有机化学反应的重要因素,考虑问题时需要时刻考虑的。五是有机化学稳定性原理,从反应物到中间体再到生成物,越稳定越容易反应。
第二,短学时的课程注重知识间的衔接、对比和总结。烷烃、烯烃和炔烃是铺垫章节,重点让学生掌握sp、sp2、sp3杂化:有机化合物中主要的原子是碳原子,它都是杂化了以后去形成化合物的。不饱和烃、芳烃和卤代烃要深深理解官能团的特征反应(亲电取代、亲核取代、亲电加成和亲核加成)的意思。芳烃由于共轭效应形成了芳香大π键,所以虽有双键不容易加成而是取代的特殊一章,此章总结性讲解,五个化反应,一取代到二取代,二取代到三取代。卤代烃和醇,醇和酚,酚和芳烃,醛酮和羧酸及其衍生物中有相似的化学性质,可以对比着讲解。
第三,课堂中渗透学习有机化学反应的方法,学习起来就会变得容易很多。抓住官能团及其附近是容易发生反应的部位,再看旧键新键的变化、碳原子的去向以及一些规则就可以很好的记住化学反应方程式。第四,遇到上节课有重要的化学性质或理论时,都会回忆上节课所学习的内容,形式可以多样化,比如让学生回答上节课所学内容或者针对上节课的重点做几道相关的习题,并给学生进行打分制,记录到平时成绩里,这样可以使得学生关注每节课所讲的知识,使学生的知识由感性上升到理性,由分散到系统化、完整化,完成教学上的又一次升华。
总之,通过几年的有机化学教学,我们逐步探索出了一套少学时有机化学课程的教学规律和方法,优化了教学内容,改善了课堂教学效果,提高了有机化学的教学质量,取得了较好的效果。当然,有机化学的教学建设与改革仍在不断地向前发展,需要我们不断地提高教学水平,研究和分析少学时课程教学规律仍将是我们提高教学质量的一项重要工作。
作者:杨卉 李松波 郝燕 王延铭 单位:内蒙古科技大学化学与化工学院
参考文献:
[1]李龙,乌云.谈现阶段高中有机化学与本科有机化学的教学衔接[J].科教文汇,2013,(09).
常规的有机化学在绪论部分通常介绍有机化学的基本概念与理论,如有机化合物的属性、共价键及其相关属性、有机化学中的酸碱定义、原子及分子轨道理论等。冗长乏味的教学,常在教学开始就让学生对有机化学失去了兴趣。作者尝试避开常规性教学,教学开始抛给学生一个问题:“什么是有机化合物,和无机物有什么区别?”,带着这样一个问题以故事的形式讲述人类对有机物的认识简史。如人类在远古时代就会酿酒、制醋,200年前就可以从牛奶中提取乳酸、从葡萄酒中提取酒石酸、从尿液中提取尿酸,近代德国科学家FriedrichWhler首次人工合成了尿素,美国科学家Woodward历时11年合成了维生素B12,我国北京大学生物系、中科院上海有机所和上海生化所联合报道第一例牛胰岛素的全合成。这些典故的讲述,既拓宽了学生的知识范围,又激发了学生的兴趣。在讲述这些典故的过程中让逐渐学生明白有机物和无机物的区别,从而引申出有机化合物的定义,避免了平铺直叙,让学生在故事中学习。也可让学生自己归纳终结有机化合物的定义及有机物和无机物的区别,让学生获得一定的学习成就感,提升其学习主动性。
树立学生的学习信心
近几年,由于高考的改革,中学采取模块式教学,学生根据高考需要,可以选择不同课程学习,导致许多学生根本没有学过有机化学。而高校授课学时的压缩又导致学生无机化学的理论基础非常薄弱,所以很多学生担心有机化学很难学好。可以告诉学生有机化学与无机化学联系并不紧密,对有机化学的学习影响不是太大,主要用到部分物质结构知识,我们会在课堂中复习,消除学生的恐惧心理。还应结合专业特点,介绍有机化学与专业的关系,有机化学知识在相关行业领域的应用及重要性,使学生了解有机化学学习的重要性,并让学生感受到有机化学是可以学以致用的,从而提高学生的学习信心及积极性。如:针对生物制药类专业的同学,可着重讲述有机化学在药物合成中的作用。现今,95%的药品都来自化学合成,没有有机化学的发展就没有新药物开发,就没有现代医学。过去曾长期危害人类健康的结核病、霍乱、伤寒、疟疾、传染性肝炎等疾病,由于特效药的出现已得到有效的治疗[2]。针对环境科学的同学可重点介绍与环境治理相关的有机化学知识,如:室内装修甲醛、甲苯的危害,墨西哥湾漏油事件,各种固气体废弃物的处理等。针对高分子专业的同学则要重点介绍有机高分子材料如:聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂、双酚A等的制备与应用。这样能成功地吸引学生的注意力,激发学生对有机化学的学习兴趣,为课程的教学奠定良好的基础。
精致课件,提高有机化学的趣味性
多媒体教学具有传统教学方式无法比拟的优势,利用多媒体可以达到事半功倍的效果。它不但能增加课堂教学传播的信息量,提高教学效率,而且能使教师教学更形象生动,提高教学质量。选用图文并茂、数据翔实、多彩多色的PPT教学来取代传统黑板板书,可以让抽象内容形象化、直观化,学生学习起来就会觉得生动有趣而不再枯燥乏。根据课程需要精致一套切实可用的课件非常必要,课件制作太呆板会使学生产生视觉疲劳而厌倦,而过于花哨的课件又会过于分散学生的注意力,影响学生思考[2]。一般来讲,朴素的底色配以清晰的文字、版面简洁、题目醒目的多媒体课件很受欢迎。利用Flas制作技术及PPT动画设计功能,可以将每一个分子的结构、反应及反应机理,反应中反应物的立体变化等演变历程清楚地呈现在学生的面前,从而使有机反应更生动、明了、直观、逼真。利用三维立体图,辅助动态效果以及声音,能够将复杂的立体结构及反应过程生动形象地表示出来。这些将抽象内容形象化的多媒体教学,可以使学生更直观地了解抽象的反应过程,降低接受理解的难度,从而对知识掌握得更深刻更全面。
总之,有机化学教学的关键是让学生带着兴趣来学,变“要我学”为“我要学”提升学生的学习兴趣与主动性。而在绪论部分就将学生引入有机化学殿堂而浸其中,必将大大提高有机化学的教学效果,使有机化学成为学生欢迎和喜爱的一门基础课。
作者:于会娟单位:广东工业大学轻工化工学院
【关键词】光谱解析 课程设置 教学方法
随着仪器分析技术的不断发展,包括核磁共振波谱和质谱在内的分析方法已成为药学、中药学、药物制剂等相关领域和学科的重要的有机化合物分析手段。利用常见的紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)和质谱(MS)等方法对有机化合物进行定性、定量和结构分析是光谱解析的主要内容和任务。其中,利用上述方法鉴定从植物或动物中分离得到的单体化合物或化学合成药物的结构是该门课程的重点和难点。
光谱解析是化学知识和物理知识交叉形成的学科,具有理论性强、知识面广的特点。在我校药学相关专业课程体系中,与该门课程相关的基础课有《有机化学》,主要侧重于有机化合物的结构理论;光谱解析作为《分析化学》和《现代仪器分析》的一部分,则偏重于比较浅显的理论说明。对于药学相关专业的学生来说,远不能满足相关专业课程的需要。因此,对于光谱解析课程在药学专业的地位需要重新认识,并根据药学生的特点进行教学方法改革,以达到学以致用的目的。
一、应将光谱解析课程设置为药学相关专业必修课
目前我校提供光谱解析课程的专业学科有药学(含临床药学方向)、药物制剂,且均为药学专业课程群中的任意选修课。由于学生在选课之前都会对该门课程的难易程度、师资力量、考试通过率等现实情况进行摸底权衡,所以该门课程的选修人数在前几年都不能达到开班人数(20人)。偶尔有一期能开课,也存在学生反映理论难懂、数据难记、图谱难解的情况。众所周知,药学专业课程《天然药物化学》中约1/3的篇幅是讲解如何利用光谱知识解析各类天然产物的结构。如果学生对光谱解析的相关基础知识一窍不通,以上内容只能跳过,将导致学生知识结构出现重大缺陷,会对以后学生在专业领域的发展产生严重障碍。所以,为了使学生知识结构更加完整和合理,为了使药学课程之间的联系更加紧密,完全有必要将光谱解析课程设置为必修课。
二、教学过程中应加强与相关课程的联系,做到温故知新
光谱解析中的理论知识与大学物理、有机化学等课程是紧密联系在一起的,如紫外光谱基本理论中分子吸收光谱中光的性质与波长、分子能级图和光的吸收等,红外光谱基本理论中分子的振动形式、振动耦合及振转光谱等,都是与药学专业所学的《物理学》密切相关。又如影响化学位移的电性效应中,诱导效应和共轭效应在《有机化学》课程中苯环的邻对位定位基章节有详细的讲解。所以,光谱解析的基本理论与其他课程密切相关,在讲解的过程中应注意学科间知识点的交叉渗透,只有这样,才能达到融会贯通、灵活运用的目的。
三、应理论联系实际,合理设计学时,通过综合分析具体的图谱提高解谱能力
光谱解析理论性强,不但涉及较抽象的光谱知识,也涉及较多的需要理解记忆的光谱数据。如果只是一味地让学生死记硬背,效果会适得其反。所以,除了教材上较简单的图谱之外,更应该利用科研工作中所分离得到的单体化合物的图谱进行具体的讲解。天然来源的单体化合物涉及萜类、黄酮类、生物碱、甾体等不同类型的化合物,各个类型的化合物在不同的图谱中显示出不同的特征,因此,有必要通过综合解析常见的代表性化合物的波谱数据,达到学以致用的目的。而要达到此目标,还需要合理设计该门课程的学时,由于分析技术的发展,紫外光谱和红外光谱在结构鉴定和定量分析方面的优势日渐下降,而核磁共振和质谱的作用则明显加强,所以根据现有教材的编排结构,应简单的讲解红外和紫外两个章节,重点应放在核磁共振、质谱和综合解析部分,以达到重点突出、加强实践的效果。只有这样,通过学习该门课程后,才能达到教学目的和效果。另外,光谱解析还应体现药学专业特色,通过分析经典药物如麻黄素、紫杉醇、青蒿素的结构,提高学生运用理论知识解析复杂化合物的能力,为今后学生从事药学相关专业工作如新药开发奠定基础。
四、教学过程中善于使用学生易接受的语言,强化学生的主体地位,提高其学习兴趣
由于光谱解析理论性强,需要记忆的数据较多,在学习的过程中,如采用传统的填鸭式教学,学生容易失去学习兴趣。所以,在授课过程中,应用丰富多彩的教学语言使抽象理论具体化;使用90后学生易于接受的流行网络语言等方法增加学生的学习兴趣。在教学过程中,为了提高学生的主动性,应给予适当的学习压力,如可以将学生分成若干小组,在课后布置适量的作业,下次课开始之前让该组同学选派一名代表给全班学生讲解化合物的解析过程。这样不但可以增强其学习主动性,更有利于培养学习小组成员间共同解决问题的能力。
总之,光谱解析作为医学院校药学专业重要的专业基础课程,应将其设置为必修课程,学时安排应将重点放在应用较多的核磁共振及质谱上,授课时加强与其他相关课程的联系,通过综合解析各类型代表化合物的图谱,提高学生应用理论知识分析鉴定化合物的能力。
【参考文献】
中国涂料工业近10年来,平均年增长速度达到了15%左右。据有关方面的统计数据,2004-2006年,中国涂料的统计产量分别为298万吨、404万吨和508万吨,这是继1992年、2002年产量分别达到100万吨和200万吨之后,连续3年依次跨过或接近300万吨、400万吨、500万吨的产量大关。 2006年全国涂料总产量508万吨,比2005年404万吨增长25.6%,其中使用有机溶剂的涂料达300万吨左右,约占涂料总产量的60%,水性涂料156万吨,主要是建筑内外墙乳胶涂料,约占涂料总产量的30%。2006年全国涂料销售额963亿元人民币,比2005年741亿元增长30.04%,产量居世界第二位,成为仅次于美国的世界涂料生产大国。
我国涂料的进出口情况
由于涂料产品主要是液体状态形式,其分散剂不外乎是用有机溶剂或水,从安全和运输成本角度考虑,不适宜长距离、大区域配套供应,各国也都如此,涂料的进出口量占国内外市场比例都不大。涂料市场大小与地域经济发达程度息息相关。我国进口的涂料品种主要是高挡工业涂料,如汽车修补漆,特种防腐涂料及功能性涂料等。出口涂料主要覆盖的领域是邻国及周边地区,主要涂料品种是民用装饰通用涂料。涂料进出口方面,其中一部分还是呈现在华保税区的海关贸易业务中进行。近年来,随着我国涂料工业的迅猛发展,我国涂料出口也在逐年增长,2006年涂料进出口量24.36万吨,金额9.02亿美元,出口量18.33万吨,金额3.97亿美元;2007年上半年,我国涂料、染料产品出口74.6万吨,同比增长16.2%;其中涂料出口10.4万吨,同比增长16.8%。
我国涂料企业近期的发展状态
由于涂料生产具有投资少、见效快的特点,涂料生产企业遍地开花。据普查统计,我国涂料生产企业已达4544家,其中乡镇以上独立核算企业3118家。虽然数量多,但规模小、技术水平低,影响了我国涂料工业整体水平的提高,同时加剧了市场竞争,我国涂料工业走向集团化、规模化、专业化发展道路已势在必行,企业间的相互收购与兼并已成为市场经济的必然结果。近几年我国涂料产品结构调整有了很大进展,并已建成了建筑涂料、汽车涂料和防腐涂料等专用涂料生产基地。但高档涂料所占比例不高,每年还需进口。我国涂料工业仍然存在小企业过多、某些产品结构雷同、若干原材料供应紧张等亟待解决的问题。涂料工业必须注重开发环保型涂料,使涂料产品向水性化、无溶剂化、粉末化方向发展。随着汽车及其他工业的发展,涂料生产企业引进了以汽车漆为主的多种涂料生产技术和关键设备。
美国284号TBT通报的背景及对我国涂料出口的影响
随着涂料工业的发展,涂料、染料等化学品对生态环境和人类健康的负面影响越来越大,人们对涂料、染料等化学品污染问题日益重视。欧美日等发达国家近年来普遍加强了对化学品生产的管理,不但标准趋严,也加强了对产业链的管理和控制。如欧盟颁布了《REACH法规》、美国颁布并不断修订《联邦清洁空气法案》以及以此为依据制定的一系列条例等等,都是基于上述背景而制定。
美国环境保护署(EPA)这次通报的关于喷雾涂料挥发性有机化合物排放国家标准和法规提案(G/TBT/N/USA/284),主要是针对喷雾涂料(气雾涂料)类产品制定反应性挥发性有机化合物(VOC)国家排放法规。标准提案执行美国1990年修订的空气清洁法(CAA)第183(e)款,要求管理者控制某些类别消费品及工业品的挥发性有机化合物(VOC)排放,目的是促进臭氧生成和导致臭氧不合格的VOC排放减到最小。环保署还拟修订环保署的VOC免除化合物法律定义,以说明所有促进臭氧生成的喷雾涂料反应性化合物。因此,按照其它适用定义,不是VOC的化合物根据本法规提案将计算在产品的反应界限内。这一法规的修订将对我国相关涂料产品出口美国造成严重影响,特别是法规提案59.511c(5)中规定要求提供涂料生产的每种配方的产品配方数据,这对保护我国生产商知识产权与商业机密极为不利,我们对此应给予足够的重视和关注。
针对该通报应关注的问题
美国284号TBT通报应该引起我方关注的问题,首先是该提案通报公布时间为2007年7月19日,然而通报第十条规定评议截止日期为2007年8月15日,不符合“WTO多哈部长会议决议”中“评议期不少于60天”和TBT协定2.9.4条“无歧视地给予其他成员合理的时间以提出书面意见”的相关要求,我方应该请美方延长该通报的评议期,给予WTO成员国合理的评议时间。
本提案所采用的测试方法CARB 310、EPA 311中引用的很多标准已经作废或被替代,建议我国应请美方对这些引用标准进行删改。如:ASTM D3063-94在2000年已作废、无替代标准;ASTM D 3074-94在2000年已作废、无替代标准;ASTM D3432-89在2004年已作废、无替代标准;ASTM D4457-85版本更新为 ASTM D4457-02;ASTM D4747-87版本更新为 ASTM D4747-02;ASTM D4827-93版本更新为 ASTM D4827-03;ASTM PS9-94于2005年作废,被ASTM D5910-05替代。否则该提案不具备科学性和可操作性。
本提案59.511c(5)规定要求提供“对生产的每种配方的产品配方数据,包括PWR、以及所有成分的质量分数,包括:水、固体、含量大于或等于0.1%的每种VOC、及任何反应性因子指定为0的化合物”。本条款对保护生产商知识产权与商业机密极为不利,要满足本提案的监管要求,只需提供含量大于或等于0.1%的每种反应性VOC的质量分数、PWR即可,不必提供反应性因子为0的化合物配方数据。应建议美方对该条款进行修改。
本提案中设定反应因子RF值主要是依据卡特的《SAPRC-99化学反应机理及更新的VOC反应性等级――向加州空气资源委员会提交的报告》、《采用现有区域空气质量模型研究VOC反应性影响――向美国化学理事会提交的报告,约定号:SC-20.0-UCR-VOC-RRWG,2003年4月17日》等报告,而提案中缺少对这些报告中相关数据的第三方验证材料,建议我方应请美方提供相关数据的第三方验证材料,以说明其科学性和可操作性。
本提案只考虑VOC对臭氧生成的影响,而没有考虑对人体健康的直接危害(毒理学特性)等因素。例如,本提案表2A中,苯的RF为0.81,甲苯的RF为3.97,间二甲苯的RF为10.6,生产商据本提案进行VOC选择时,会更倾向用RF较低的苯替代甲苯或二甲苯异构体。然而,毒理学研究证明,苯比甲苯和二甲苯异构体表现出更高的毒性和致癌性,应该受到更严格的使用限制。为了提案的合理性和严谨性,我方应建议美方在考虑VOC对臭氧生成影响的同时,应综合考虑VOC毒理学特性等其他重要因素。
本提案59.503中规定“生产商意为进口、生产、组装、制造、包装、重装、或重标签一种消费品的任何个人。”按此规定,是否意味进口商可以享有本提案59.501(e)中规定的豁免权,建议应请美方对此予以说明。
作者:宋娟 单位:南京邮电大学
1对羰基结构的阐述
对于一个有机化合物来说,它的性质由其结构决定,而化合物分子中的官能团又决定着它的主要性质。因此,当针对某一类有机化合物进行教学活动时。首先要对它所含的官能团进行分析。对结构分析得越是透彻,学生对性质的理解也就越深入,由于醛酮类化合物中的官能团是羰基,下面首先对它的结构进行分析:1.1组成羰基的碳氧原子成键方式及特点羰基中的碳和氧原子均采用sp2杂化,碳上的三个sp2杂化轨道与其他三个原子(包括氧)形成三个σ键,它们之间的夹角接近于120°,这三个原子同处于一个平面上,因此,醛酮分子在羰基部分是扁平的,碳原子剩下来的一个p轨道和氧的一个p轨道重叠起来形成一个π键,与碳的三个σ键组成的平面垂直,氧原子上还有两对孤电子对未参与成键。因此,羰氧双键是由一个σ键和一个π键组成。另一方面由于碳的电负性(2.5)和氧的电负性(3.5)相差较大,导致这个碳氧双键是一个极性键,其中氧为负端,碳为正端。1.2与其他有机化合物的对比和区别为了加深学生对羰基极性的理解,在课堂教学时,笔者将C=O双键、C-O单键和C=C双键三种官能团,通过数据进行对比讨论。首先比较C=O双键和C-O单键,由于在学习醛酮时,已经完成了醇醚类化合物的学习,因此在论述碳氧双键的极性时,很自然地就引出一个问题:C=O双键与C-O单键到底哪一个极性更大?这个问题如果仅通过比较的原子的电负性是无法解答的,但通过键长和偶极矩数据比较就很容易解决,其数据如下:C=O双键的键长约为121pm,偶极矩(甲醛)为7.7×10-30C•m;C-O单键的键长约为143pm,偶极矩(甲醇)为5.7×10-30C•m。从数据中看出C=O双键的偶极矩大于C-O单键,但C=O双键的键长更短。根据偶极矩的公式μ=q.d,我们就可以得出结论在C=O双键中电荷的分离程度大于C-O单键,因此,C=O双键与C-O单键在性质上也存在很大的差异。当然导致这个差异的原因就是来自于组成羰基的碳和氧杂化态不同(C=O双键中C和O都是sp2杂化,而C-O单键中都是sp3杂化)。其次,C=O双键与C=C双键的比较,C=O双键中C和O形成π键的方式虽然与C=C双键相同,但由于O的电负性比C大,因此C=O双键的是个极性键,而C=C键则完全是非极性键。进而使得醛酮和烯烃表现出完全不同的性质。
2抓住结构,阐述醛酮的物理性质
对于有机化合物的物理性质,除了要求掌握化合物的光谱性质外,一般要求学生掌握的是熔沸点的变化规律及水溶性,根据官能团的极性及是否能形成氢键的能力,可以引导学生不仅学会比较同类化合物的变化规律,同时推导出一些不同类化合物的变化规律。就醛酮来说,除了熔沸点随着分子量的增大而增大外,根据官能团的极性C=O>C-O>C=C,以及分子内不存在氢键的结构特点,推导出对于相似分子量的化合物,醛酮的溶沸点大于醚大于烃类化合物但小于醇。
3抓住结构,重点论述醛酮化学性质
围绕醛酮化合物中羰基的结构特点,不难推出它们的化学性质主要表现在以下几个方面。3.1对羰基碳的亲核加成通过前面的结构分析,学生们很容易理解羰基碳接受亲核试剂进攻所发生的反应,那为什么醇或醚中,C-O单键的碳一般条件下不会接受亲核试剂进攻发生亲核取代呢?要解决这个疑惑,可以从两个方面进行解释,首先是羰基碳接受亲核试剂进攻后打开的是π键,而C-O单键如果接受亲核试剂进攻打开的则是σ键,显然从成键方式上来讲,σ键电子云重叠程度大,键也更稳定,因此不易断开。另一方面就是因为C-O单键中电荷的分裂程度比C=O双键小,因此它接受亲核试剂进攻的倾向也就越小。如果要断开C-O单键,就必须增加它的电荷分离程度,使C-O单键的电子对更偏向于氧。所采用的方式一是利用质子酸或路易斯酸对氧进行质子化或配位,使氧带部分正电荷;另一种就是让氧和一个吸电子基团成键例如-OTs(这些是醇醚那章学过的性质)。除了将C=O双键的亲核加成与C-O单键的性质做比较外,在教学中,笔者还将它与C=C双键的亲电加成做了对比。由于C=C双键是一个非极性的键,因此不会发生亲电试剂或亲核试剂对某一端原子的进攻,而是双键的π电子接受外来试剂的进攻。并且由于π键的电子分布于烯烃分子平面的上下两方,因此烯烃只易接受亲电试剂的进攻,发生亲电加成反应。3.2对羰基氧的亲电进攻作为一个极性官能团,羰基除有一个带正电的碳端,也存在一个带负电的氧端,可以接受亲电试剂的进攻,但这种性质通常只存在于催化过程。例如醛酮和醇的反应,在反应中需加入酸做为催化剂,其作用就是通过质子对氧的亲电进攻,使羰基氧质子化后带部分正电,导致羰基中的电荷分离程度增大,进一步增加羰基碳接受亲核试剂进攻的能力。这从原理上与醇和醚在酸性条件下C-O单键才容易断开是一致的。但是仅凭这种进攻一般不足以完全使C=O断开变成C-O单键,因为如果断开π键,形成的是不稳定的碳正离子中间体,反应在能量上是不利的。3.3由于醛酮中的羰基在含氧官能团化合物中,即不是最高氧化态(羧酸及其衍生物)也不是最低氧化态(醇),因此醛酮化合物不仅能发生氧化反应也能发生还原反应。3.4羰基的α-氢的反应羰基的α-氢具有反应活性的原因主要有两个:一是羰基的诱导作用;二是羰基能使共轭碱的负电荷离域化,实际上生成烯醇负离子,稳定了生成的负离子。这个性质可以在后面论述羧酸及衍生物的化学性质时加以联系。综上所述,抓住了结构这个红线,不仅能清楚地分析化合物本身的性质,又可以将前后的知识进行贯通,使学生在接受新知识的同时,对学过的知识在回忆、对比的过程中进一步的理解并在脑海中形成一个比较明晰的理论体系,加上适当的习题练习,可以极大地提高学生分析问题和解题的能力,从而为以后的科研和实践打下夯实的理论基础。
[关键词] 有机化学;共价键;电子行为;教学
[中图分类号] G642.0 [文献标识码] A [文章编号] 1005-4634(2013)05-0068-05
有机化学是各化学化工专业重要的专业基础课,其特点是具有庞大丰富的知识体系,不但基本反应类型下的化学反应众多,而且特定条件下的反应(如人名反应、重排反应等)也复杂多样。同时,新反应、新技术和新方法在不断涌现,理论性强,反应机理抽象,学习起来有一定的困难。当前的有机化学教学通常停留在目前能解释很多问题的电子效应、官能团化学性质的极性分析或化学键相关理论等的某一个方面上。也即在实际的有机知识教学中往往会根据“题目”需要而侧重某一概念原理的应用,且往往是哪个好用用哪个,甚至有时会忽视了各概念原理的知识背景和使用条件从而造成对某一问题的不同解释,结果使学习者产生困惑,特别是随着对有机内容的深入理解和应用,学习者常会碰到这样的情形。由此看来,目前的有机化学教学中以解题等为目的的一些做法说明学习者对有机化学知识还没能实现完全意义上有基础、有脉络的系统化构建。随着有机化学日益发展和社会对功能各异的有机产品的需求日渐增多,有机化学在现代化学中的地位日渐突出,应用领域不断拓宽[1]。因此,在有机化学的教学中,需要根据有机化学发展的内在逻辑来理清基础、区分知识主干和分支,并在此基础上凝练成因人而异的学习方法。
从对有机化学发展的内在结构逻辑及其化学键的量子观来看,有机物中的电子行为是理解有机化学的本质,对有机化学知识体系的建构能起到核心作用,这并不仅仅局限于常说的电子效应。1897年汤姆逊发现电子后,随着电子云式原子结构模型、元素的化学性质及其核外电子的排布等有关内容的相继提出[2],化学键的电子行为本质也逐渐被揭示。在这里,电子行为是指电子本身实物粒子的波粒二象性和与其相关的作用物(核和电子)相互作用而成的具有规则的能量轨道。电子行为在有机上的应用创始人为罗宾逊,从有机物中的电子行为出发能本质地解释有机化合物的结构和性质,从而能系统深入地把握有机化学知识体系。
1 有机化学中的共价键理论
有机分子是原子与原子之间通过化学键键合而成的,常见有机分子中的化学键主要是原子间共用若干电子对形成的共价键。如同广义的酸碱理论从电子角度描述概念本质(能接受电子对的物质是酸,能给出电子对的物质是碱)一样,从电子的角度可以把握共价键的本质及其在不同分子环境中所表现的性质。原子是原子核和核外价电子构成的,元素价电子的行为基本决定了该元素的化学性质,表现为分子中原子的成键电子在不同分子间或在同一分子的不同部位有规律的转移引起了化学反应。从1916年路易斯提出共价键开始,为了能够深入地认识化学键和解释由其决定的分子结构而引起的性质问题,科学家们围绕成键电子的电子行为采用了不同的处理方法,进而提出了共价键理论,包括价键理论(以及现代定域的杂化轨道理论和离域的共振论)、分子轨道理论和前线轨道理论等[3-5],这些理论的研究对象均是成键的电子,不同的是处理电子行为所采用的方法和解决问题的角度有所差异(如表1)。因此,为了系统把握有机物的结构和性质,对共价键理论所涉及的电子行为的理解是其基础。
对共价键相关理论的发展分析有助于全面认识共价键及其电子行为的共性。
对氢气分子化学键的量子认识是现代价键理论的生长点,价键理论认为成键电子对在核间出现的几率最大处运动而构成轨道,此属于电子定域说。而一定数量的轨道在空间上具有趋向性,因此,一个原子与周围原子通过共用电子对形成共价键有一定的角度,这意味着原子或原子团通过共价键键合而成的分子具有立体结构。
在此基础上,1931年鲍林(Pauling)为了认识甲烷分子结构和理解其成键过程,提出了杂化轨道理论。杂化过程是若干类型不同而能量相近的原子轨道混合后再重新组合成相同数量新轨道的过程,随着杂化过程的进行,电子也重新规律性地在轨道上进行排布。该理论在分析成键过程中引入了动态分析方法,指出了成键的过程,不过这种动态分析属于状态分析而没能进行连续化描述。该理论使鲍林获得了1954年诺贝尔化学奖。另外,对于多原子的共轭体系,鲍林对价键理论作了补充,于1933年发展成了共振论。鲍林用该理论表达实际分子结构时可能需要用到两个以上的经典结构来构成,即共振杂化体。可以看出,共振论以分子整体来分析电子的成键行为,这是电子的离域说法。当然,共振论有其自身的随意性。
其间,获得1966年诺贝尔化学奖的马力肯(Mulliken)于1932年提出了分子轨道的概念,并发展为分子轨道理论。分子轨道理论也是从分子的整体出发去研究分子中成键电子行为的,认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的,任何数目的原子轨道重叠都可以形成同样数目的分子轨道,原子轨道组成分子轨道时,必须符合对称性匹配、原子轨道重叠部分要最大和能量相近三个原则。分子轨道理论在价键理论的基础上引入了系统分析方法,把包括共轭体系在内的分子中的电子行为进行了整体处理,在一定意义上发展了价键理论。但价键理论和分子轨道理论在处理对应一定能级轨道中的电子行为来解释化学键时所用的量子方法是一致的。
此后,霍夫曼(Hoffmann)等在有机合成尤其是维生素B12的合成中发现了分子轨道的对称性对反应难易和产物的构型起着决定作用,以此提出了分子轨道对称守恒原理。20世纪50年代,福井谦一(Fukui Kenichi)提出的“前线轨道”理论发展了分子轨道理论,突出了对轨道的认知。霍夫曼和福井谦一因此共享了1981年的诺贝尔化学奖。前线轨道理论认为分子性质主要由分子中的最高已占分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)决定,即前线轨道。如图1所示的A和B发生反应,两分子的HOMO中的电子分别流向对方的未占LUMO,从而引起化学反应。反应条件是参与反应的HOMO与LUMO的能量比较接近,对称性匹配。
前线轨道理论描述了所处特定轨道上的电子因电子转移而成键及其所表现出的性质。而1992年诺贝尔化学奖获得者马克斯(Marcus)提出了电子转移模型,指出了电子转移的影响因素,认为电子转移反应速度取决于电子给体与受体间的距离、反应自由能的变化以及周围溶剂重组能的大小[6]。从中可看出,电子和轨道是紧密相伴的两个概念,电子必然在轨道中运行,而轨道是电子运行形成的轨道。这些理论是对电子行为特别是价电子成键行为不同角度的认知,体现了认识从定性到定量、由静态到动态、由局部到系统整体的逐步深入过程,同时这些理论仍在发展完善中。
在有机化学中,电子效应可以认为是共价键理论的延伸。对于含有多个共价键的“基团”电性(吸电子和供电子)往往是其中的各共价键电子行为的综合表现结果。在分子内,这样的基团就是局部的整体,如同计算机程序中的“模块”,这种基团“模块”对外相比较所表现的电性就是常说的电子效应(如图2),包括诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体电子效应以及场效应等。然而对这些效应的理解离不开以成键电子的电子行为为基础的知识,因为有时会涉及影响电子行为的原子核,如由原子核所致的电负性差而引起的诱导效应等。而基团表现出的电性则是该基团内各化学键综合表现出的与相连原子或基团对共用电子的束缚能力的比较,束缚能力强则表现为吸电子基团,反之为供电子基团。如甲基的电性存在着争论,一般认为它是供电子基团,但不能认为在任何分子中甲基都是供电子基团,否则会对问题的解释出现偏差甚至错误。甲基究竟表现出的是供电性还是吸电性取决于它所处的化学环境中具有一定趋向的三个碳氢键综合所表现的对共用电子束缚能力的强弱,如当甲基与 杂化的饱和碳原子连接时,它就吸引邻近碳原子上的成键电子而表现为吸电性,是吸电子基团;当甲基与 或 杂化的不饱和碳原子连接时,它的各成键电子会受到不饱和碳原子的吸引而表现为供电性,是供电子基团。而共轭效应、超共轭效应是化学键各电子对离域的结果;立体电子效应和场效应是电子行为在空间上的物理表现。因此,可以明晰共价键理论、电子效应和成键电子行为三者间的关系:共价键理论和基团的电子效应如同数学中的定理和推论,而作为定理和推论的基本概念之一就是共价键的电子行为。
对共价键理论的梳理,为更好地理解和应用有机化学知识提供了基础;对共价键的电子行为本质的概括,为进一步在结构性质关系中建构有机化学的知识系统脉络提供了前提。在有机化学教学中灵活把握这个基础和前提是共价键理论应用的核心。
2 共价键理论在有机化学教学中的应用
有机化学的核心内容是研究有机化合物的结构、性质和用途。有机化合物结构是有机化学知识体系的基础,而对结构的掌握离不开对构成共价键的电子行为的理解。共价键的电子行为能够帮助人们把握有机化合物属性(键长、键角和键能以及分子极性等)、分子结构和预测反应性质。卤代烃的亲核取代反应是有机化学的重要内容,如果在教学中仅停留在卤代烃类化合物上,那么就没有真正把握住亲核取代反应实质。如对醇与三氯化磷反应的理解,如果不能分析底物和试剂中的反应点的电子偏向和轨道能级许可,就很难明白这个反应经过了两次亲核取代过程,即醇氧上的孤对电子亲磷核取代溴原子,而后溴原子再亲与氧相邻的碳核发生二次亲核取代得到溴化物产物(如图3)。
该例的启示是,在有机化学教学中需要正确把握有机化学知识实质,认清共价键电子行为(这里是孤对电子和空轨道)在构建有机知识体系中的基础作用。同时,共价键电子行为也是理解有机物结构和性质关系的逻辑起点。在此认知下才能引领有机化学全局,为学习者探寻符合有机知识逻辑的多样化的学习方法。关于共价键理论在有机化学中的应用已有了分类详细的论述[7-9],但缺乏逻辑系统性。能更好地从电子行为说明问题的例子是反应类型的分类,根据共价键断键过程中成键电子去向把有机反应分为均裂与异裂,分别对应于离子型反应和自由基型反应,而电子在离域过程中同时形成新键的反应为协同反应,典型的例子就是Diels-Alder反应,这可以说是与共价键电子相关的有机基元反应分类。在教学中,学习者将基元反应类型所涉及的概念和原理吃透,具体到各种官能团的反应时就很容易掌握要点并能在理解的基础上合理的拓宽。如有机化学中涉及 %Z-H反应的化合物很多,教材中有 %[-二羰基化合物的 %Z-H去除后形成的碳负离子参与的各类缩合反应,教学中如果能理解基于电子行为的结构上的缘由,那么2,4-二硝基甲苯在碱性条件下与卤代烃的反应就不难写出亲核取代反应的产物(如图4)。
另外,共振论可以解释偶极矩分子的极性、化学键的键长、分子的稳定性、酸碱性的讨论、芳环取代定位效应、反应活性和反应的条件的选择以及两面亲核体多重反应性的分析等[10]。对于有机化学的芳香族化合物,确定各个原子或原子团在亲电或亲核取代反应中的相对活性是一个必须要弄清的问题,并且已经提出了如电荷密度分布、定域能方法等理论指标。而前线轨道理论认为,最高已占分子轨道上的电子在各个原子上有一定的电荷密度分布,这个分布的大小次序决定了亲电试剂进攻各个原子位置的相对难易程度,即亲电反应最易发生在HOMO最大电荷密度的原子上;与此类似,亲核反应在各个原子上发生的相对次序由LUMO的电荷密度分布决定,亲核试剂最易进攻LUMO电荷密度最大的原子,这用常规的电子效应是无法理解的。如萘的亲电和亲核以及自由基取代反应都发生在 %Z 位,用前线轨道理论解释为反应都在前轨道系数最大的位置发生反应,计算表明萘的 %Z 位的前线轨道系数为0.425,而 %[ 位的前线轨道系数为0.263,%Z 位的明显要高,故反应在 %Z 位。
从上面的讨论中可以看出,应用共价键电子行为理解有机物结构决定的性质,有利于揭示化学反应的本质特征,使众多的有机反应分类归一化,也有利于加强知识点的联系,使知识系统化。电子效应也可以解释和预测一些有机反应的主要产物,判断酸碱性强弱,比较活性大小,解释苯环的亲电取代定位规律和判断有机反应速度以及确定反应条件等。电子效应是解释分子稳定性、反应活性和选择性的重要理论,有供电子和吸电子之分、有动态静态之别,对化学反应的作用集中在降低活化能、增加反应活性和提高反应速度,使产物分子能量降低的效应有利于该分子的生成和稳定。关于这些效应一般教科书或教学参考期刊杂志上都有完整的总结和应用实例[11-14]。但有机化合物中的共价键的电子行为能从本质上解释和理解有机化合物的性质和规律。关于酯的水解活性比较,如果用电子效应解释过渡态的稳定性来判断活性大小,那么得到的结果正好相反,原因是没有理解该动力学过程,反应过渡态的电子越集中、越活跃,则越有利于动力学过程,同时离去基团上吸电子基团的存在有助于反应向正向进行(如图5)。
以上概述了共价键理论、电子效应和共价键电子行为对有机化学知识的理解和应用,有益于指导有机教学内容体系的安排。对于庞杂的有机化学知识,对共价键的电子行为基础的正确把握有助于形成有机知识体系,对每一类有机化合物从电子成键决定的分子结构特点讲起,让学习者首先搞清分子中各共价键的电子行为特征,在成键基础上分析分子结构特点,从而预测其可能具有的物理、化学性质,进而讨论其可能的应用。这样的话,学习者容易认识有机知识脉络并能相应地建构适合自己的有机化学知识体系和学习方法,并在应用知识时可以在建立的知识体系中找到相应的切入点。而教学中的重难点就可以根据专业和学生层次的不同进行灵活地把握,在明晰教学“共价键电子行为-结构-性质-应用”思路的情况下,根据需要对教材内容进行有选择的取舍和补充。同时,在此基础上还能根据学生的知识结构和学生特点创造性地设计教学,提高教学质量。另一方面,学生如果能够以共价键的电子行为作为学习有机知识的出发点,学习中分清了知识的基础和主次,那么就更容易掌握有机知识系统。在掌握了适合自己的方法后对每章内容进行有效归纳总结,就能轻松的自学后续的内容,进而提高自学能力。这样也可以减轻有机课程教学的课堂负担,使教师能够有更多的时间去完善教学内容,提升教学档次。比如,教师可以引入前沿话题,拓宽知识面;选讲现实话题,贴近生活应用;提供实践机会,使之反哺教学;采用化学史的案例教学,完善学生专业素养;增加课堂互动频率,促进学生交流思考,延展思维的发散力等等。如果学生的兴趣被引发则能够主动拓宽知识面,包括参与相关老师的科研课题、钻研知识的实践应用等,从而能够培养学生的研究精神。这样的教学有助于开放式教学,事半功倍,教学相长,可以实现知识增长和能力提升的并驾齐驱。因此,创设这样的有机化学教学情景,能够有效实现学生的主体性和教师的主导性的分工,这对轻松的“教”与有效的“学”是十分有意义的。
参考文献
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关键词:有机化学;生物化学;有机及生物化学;实践教学改革
高等职业院校食品专业的培养目标是使学生掌握食品专业的基本知识、基本技能,具有较高综合素质、较强实践能力,能够适应食品生产企业及相关行业、部门第一线工作岗位需要的高级技术性人才[1]。这样的培养目标,既要强调“高层次”,以区别于中等职业教育,又要强调“应用型”和“一线性”,以区别于普通高等教育。为实现这一培养目标,按照专科教育“理论教学以够用为度”的原则,加大实践教学的力度,同时注意在整个教学过程中处理好各方面的关系。
长期以来,受我国教育教学模式的制约,食品专业四大化学(无机化学、有机化学、分析化学、生物化学)都是独立设课,这种模式存在的问题一是未考虑专业培养目标及专业特点的差异,教学方法、教学内容都不能做到有的放矢;二是课程的内容存在不同程度的重复,给理论教学和实践教学带来许多不便,该加强的基础理论得不到加强,该突出的实践环节得不到突出;三是未考虑到专科生学时学制短、需强化实践技能训练[2]。有机化学和生物化学的整合缩短了学时,使学生有更多的时间学到更多的专业知识,又有合理的专业基础知识结构,为后期学习专业技术核心课程打下基础,又可在进入某一特定职业后仍具有灵活的转岗能力。这不仅满足科技发展和职业领域变化的需要,还可满足个人职业生涯不断发展的需要。
一、实践课程整合的可行性
1.有机化学和生物化学课程的性质、目的和任务
有机化学和生物化学课程都是高等学校食品加工、食品营养与检测等专业的技术理论基础课。有机化学课程的目的和任务是使学生系统地掌握有机化合物的命名、结构、性质等方面知识。生物化学课程是研究生物体物质的组成、结构及其在体内的化学变化,以及这些变化与生理机能关系的一门学科。从两门课程的性质、目的和任务,可以看出有机化学是生物化学的基础,二者具有整合重组的条件。
2.两门课程的内容
有机化学主要是关于各大类基本的有机化合物的化学,生物化学主要是蛋白质、糖类、脂类、核酸的化学及其代谢。无论从化合物的结构,还是从化学反应上讲,有机化学是生物化学的基础,生物化学是有机化学的延伸,两者相互补充。因此,从内容上看,仅仅只是知识的深浅,教学的要求和处理的方法不同。
二、实践课程整合的具体内容
两门实践课程内容整合的基本原则:(1)食品专业培养目标和特点;(2)缩短教学时数,增加实践教学时数,不影响教学效果;(3)有利于教师的教学和学生的学习。
原来课程设置为一年级第一学期开设有机化学,教学时数60学时,第二学期开设生物化学,教学时数60学时,课程体系改革后一年级第一学期就开设有机及生物化学,教学时数80学时,教学时数大大减少。主要内容及学时分配见表1。
三、课程整合,不断深化实践教学改革
课程体系改革后一年级第一学期就开设有机及生物化学的实验,而多数学生的化学基础比较薄弱。因此,教学过程中,我们又从以下几个方面进行教学改革。
首先,我们觉得应给学生打好基础。有机化学部分,着重从有机化合物的结构、命名和化学反应特点上下功夫,让学生体会到有机化合物的基本结构都是以碳链为骨架,只不过由于官能团连在不同碳链骨架上,才产生了种类繁多的有机化合物。在烃中一定要把命名讲透。只要烃类的命名掌握好,以后各类化合物的命名就迎刃而解了。注重分析基本化学反应,部分与生化联系紧密的知识点详细讲解,有的放矢,如酯化反应、烯醇式化合物重排、缩醛反应等。
生物化学部分让学生明确生化是以四大生物分子的结构、功能和代谢为主线的,让学生从总体上来把握这部分内容。生物大分子的结构与功能部分,物质代谢部分在讲授时一般做到条理清晰、言简意赅、突出重点。尽量体现动态生化的特点,使学生了解单个细胞中所发生的某一条代谢途径,让学生了解各条代谢途径之间的相互联系,系统的学习生物化学。
第二,运用多媒体技术与板书相结合的教学手段[3]。有机及生物化学是研究微观的看不到的世界,是一个常变常新的动态世界,理论性强,内容抽象,代谢途径错综复杂且相互联系,知识更新快,使学生感到既枯燥乏味又难以理解和记忆。在充分利用现代化教学方法的基础上,采用必要的板书教学,二者取长补短,取得了良好的教学效果。如在讲解糖酵解时,由于这是学生学到的第一个代谢途径,一定要详细讲解,先采用板书详细分析分子化学结构、能量水平、酶的特性等,让学生体会到代谢途径是生命体的化学反应规律,最后采用幻灯片总结归纳帮助学生理解和记忆。通过多媒体与板书相结合的教学手段,大大提高了学生的学习效率,提高了教学质量。
第三,重视化合物立体结构的教学。立体化学是有机及生物化学中的一个重要组成部分,教学过程中我们始终把化合物的结构贯穿于全书之中,是本书的一个重点和难点。主要包括碳架的空间结构,旋光异构,蛋白质、糖、脂、核酸的空间结构。其中有机化学部分碳架的结构、旋光异构是学习理解生化部分生物大分子结构的基础。同时注重前后知识点的联系,比如在讲解旋光异构体时,可以以肉碱为例,让学生认识到旋光性异构体的生理活性不同,只有左旋肉碱有减肥的功能,而右旋肉碱没有。左旋肉碱为什么可以用作减肥药,是因为其参与脂肪的分解代谢,这样前后知识就连贯起来了。不仅加深学生对知识点的理解,还能激发学生的兴趣,感受到学科发展的动态、进展和成果的应用。当然这些知识的学习需要学生有很强的空间想象力,同时借助模型和多媒体帮助学生理解生物大分子的结构。
第四,教学内容要结合专业课补充相关知识。有机及生物化学课是一门专业基础课,在主要章节教学切题处补充跟专业课相关的知识,以提高学生的实际运用能力。如,在学习蛋白质变性时,让学生认识到,食物煮熟的过程就是蛋白质变性的过程,变性后的蛋白易被消化吸收,豆浆中的蛋白质不变性是制不成豆腐的;讲到酶一章,适当介绍食品加工过程中常用的酶及酶工程相关的知识。
第五,重视实验课教学。有机及生物化学是一门理论与实验密切结合的课程。尽管两门课融合后教学时数减少,但我们提出必须重视实验课的教学。对于一些性质或验证性试验,拍成录像,课堂播放,如烃的性质、酶的底物专一性等。重点放在对学生基本技能的培养,基本实验操作,基本仪器的使用,规范操作手法。开设的实验要能够培养学生技能,如红辣椒中红色素的测定、蛋白质等电点的测定、还原性糖的测定等。实验课教学时数为16学时,为日后其它实验课打下良好的基础。
四、课程整合的可行性的评价
1.教学改革实施成功与否的评价标准有很多方面,但学生考核成绩是一个重要的检验标准
我校2010级食品专业的学生164人,一年级第一学期开设有机化学,第二学期开设生物化学;2011级食品专业学生156人,一年级第一学期开设有机及生物化学,对其期末考核成绩(包括期末考试成绩和实验考核成绩)进行分析研究。采用难度相当的两套试卷测试,2010级平均成绩为70.6分,2011级平均成绩为72.5分,方差分析P>0.05,两者不显著。实验技能考核,2010级平均成绩82.6分,2011级平均成绩为84.8分,两者不显著P>0.05。由此可见,两门课的整合并未影响学生学习效果。
2.专业课老师对教学改革给出了很高的评价
课程改革后,我们走访了专业课老师,对课程整合的改革,他们给予充分的肯定,称课程的整合,并未影响学生的基础知识,削弱学生实践动手能力,反而可以为学习更多的专业课或提早开设专业课提供更多的时间,更好地提高了学生的动手能力。有机化学和生物化学两门课程的重组整合,打破课程间的壁垒,删去重复性内容,突出知识以专业技术课程服务为原则。既为学生打下一定的专业理论基础,又使学生具有较强的应用能力;既有较强的针对性,又考虑到学生个人在专业上的发展。
五、实践课程整合存在的问题及应对措施
1.师资队伍的调整
多年来,由于两门课都独立设课讲授,课程整合后,势必要求授课教师在教学内容、教学手段等方面有所改进,要求教师具有更广的知识面,为完成好整合后新课程的教学,要合理配备师资,要加强教师的交叉专业交叉学科培养[2]。
2.学生化学基础不同
随着高等教育大众化的不断推进和高考科目设置的改革,专科院校招考时对学生高中所选科目没有限制,把未选考化学的学生招进了本专业,导致同一个班的学生化学基础不同,给专科院校的大学化学教学提出了巨大挑战。教学过程中,该加强的基础理论要加强,该加强的动手能力要加强,该突出的专业相关的实验实践环节要突出。教师要了解每一位学生的情况,做到教者有的放矢,学者心中有数,争取共同进步。
3.有机及生物化学内容多,难度大
在调查的252名同学中,70%的学生认为课程内容多,难度大。兴趣是学生学习的原动力,这就要求教师在教学过程中充分激发学生的学习热情。多运用比喻,多联系生产生活实际,多开设实践课,使授课变得生动有趣,师生互动,教学相长,激发学生的主观能动性。对学生的学习始终要给予及时的、耐心的鼓励、指导、辅导,始终激励学生奋发向上。通过老师的鼓励和细心的教授,学生就会喜欢这门课,对有机及生物化学难度的认识就会降低。
当然,食品专业的行业涉及面广、分工复杂、体系庞大,而专业知识所涉及的基础理论知识多而广,我们将继续深化教学和实践的改革,提高教学质量。
参考文献:
[1] 朱珠.高职高专教育农学类食品专业人才培养规格和课程
体系改革与建设的研究与实践[R].吉林粮食高等专科
学校,2005.
[2] 刘彬.环境工程专业普通化学和物理化学融合教学的改革
[J].大学化学,2003,(4):27-29.